Джон Дир родился в городе Рутланд, штат Вермонт в семье Вильяма Ринольдя Дира, портного. Вильям Дир пропал без вести по пути в Англию в 1808 году, где он собирался получить наследство, когда Джону Диру было 4 года.
Без всякого наследства и со скудным образованием он был пристроен в ученики в 1821 году своей матерью. 4 года он служил в качестве подмастерья у кузнеца Бенжамина Лоуренса. Позже он переехал в Магдебург. Так как в округе не было кузнецов, он без труда нашёл работу. Во время жизни в Рутланде, Дир помогал отцу в ателье, затачивая и полируя иглы и спицы, пропуская их через песок. Полировка помогала спицам легче прошивать грубую кожу.
Дир узнал, что чугунные плуги плохо пашут на тяжёлых почвах прерий Иллинойса и вспомнил про спицы. Дир пришёл к заключению, что плуг из хорошо полированной стали с правильно сделанным отвалом лучше справится с обработкой почв в условиях прерий, особенно на глинистых почвах. В 1837 году Дир разработал свой первый коммерчески успешный плуг из литой стали.